شرکت هواپیمایی کاسپین در سال ۱۳۷۲ به عنوان یکی از شرکت های هواپیمایی خصوصی در صنعت حمل و نقل هوایی تاسیس شده و فعالیت خود را با ۴ فروند هواپیما از نوع یاک ۴۲ آغاز نموده است.
از سال ۱۳۷۹ به مرور ۵ فروند هواپیمای ملکی از نوع توپولوف ۱۵۴ به ناوگان شرکت اضافه گردید.
این شرکت از سال ۱۳۸۸ برنامه اجاره هواپیمای بویینگ MD را در دستور کار خود قرار داد و در پی ممانعت از ادامه فعالیت هواپیماهای توپولوف در ایران به مرور نسبت به خریداری این نوع هواپیما اقدام نمود که در حال حاضر دارای ۵ فروند هواپیمای ملکی از نوع بویینگMD می باشد.